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La maggior parte dei software che trovi per queste cose sono tool online. Di software locali c’è Foundry VTT ha delle funzionalità di disegno delle mappe, ma che come dice il nome è principalmente un VTT.

Altrimenti Wonderdraft è una suite completa per disegnare le mappe, installabile e offline, ed è proprio bello. È a pagamento, però fortunatamente è un one time purchase, cioè non è un abbonamento o robe così.

Se invece cerchi software che le generino per te, senza doverle disegnare temo che siano tutti online quelli che conosco. @Paga93 in questo thread ha dato dei buoni spunti in questa categoria.

Me le faccio a mano su inkarnate e poi le metto su roll20 ed eventualmente il server discord dove giochiamo.

Di self-hosted so che c’è foundryvtt ma non l’ho mai provato.

Seguo, sto cercando pure io un buon connubio tra software generativi e mappe fatte a mano

@g5pw
Io mi sono trovato bene con questo:
https://azgaar.github.io/Fantasy-Map-Generator/

Si creano delle belle mappe con poca fatica, anche senza stare a perdere tempo con le impostazioni.
Il programma gira sul browser, è open source, è ben documentato e lo si può scaricare per averlo in locale.